Milan Chladil se narodil v roce 1931 v Brně a v moravské metropoli studoval konzervatoř, jíž dokončil v Praze. V Brně začala jeho pěvecká kariéra a rozvinula se v Praze díky Orchestru Karla Vlacha. Milan Chladil měl jazzovou průpravu.
V Orchestru Karla Vlacha v 50. letech vytvořil Milan Chladil oblíbené duo se zpěvačkou Yvettou Simonovou. Baryton Milana Chladila a alt Yvetty Simonové se zapsaly do paměti více než jedné generace. Mezi jejich největší hity patří písně O nás dvou, Sladké hlouposti, Dáme si do bytu či Sentimentální.
Milan Chladil s Yvettou Simonovou nebyli partnery jen na jevišti., ve své době spekulace rázně odmítali. Milan Chladil byl šťastně ženatý se manželkou Annou Chladilovou, s níž vychovával dceru Alexandru, dnes Grygarovou.
Milan Chladil byl neobyčejně aktivním zpěvákem, přitahovaly ho jiné žánry, než jen populární píseň. Milan Chladil spoluzakládal kapely, koncertoval v Německu a Rakousku. V 60. letech se objevil v několika filmech, například v roce 1963 v televizní Revue pro banjo.
Vášeň Milana Chladila pro jazz se promítla do jeho zájezdů, na než s sebou bral ještě v 70. letech zpěváka Rudolfa Cortése.
Jako sólista Orchestru Karla Vlacha má Milan Chladil na kontě přes 350 originálních písní. Spolupracoval i s dalšími orchestry, třeba s tím televizním. Milan Chladil zvyklý žít na plno náhle zemřel při návratu z vystoupení v Příbrami v roce 1984.
