Karel Štědrý pocházel z učitelské rodiny, do které se narodil 10. dubna roku 1937. Na přání své matky vystudoval stavební fakultu Vysoké školy železniční v Praze, ale toto povolání nikdy nevykonával. Zejména díky vlivu svého staršího bratra Ivana, hudebníka a hudebního dramaturga, začal v roce 1953 amatérsky zpívat a pět let nato navázal úspěšnou spolupráci s Jiřím Suchým a Jiřím Šlitrem.
Vystupoval s nimi v Redutě a stal se zakládajícím členem divadla Semafor, kde účinkoval v představeních Člověk z půdy, Zuzana je zase sama doma nebo Taková ztráta krve. Dále působil v Rokoku, kde se na rozdíl od některých kolegů, jako jsou např. Helena Vondráčková a Marta Kubišová, uplatnil i jako herec.
Někdejší populární zpěvák Karel Štědrý má na svém kontě řadu hitů. Jmenujme dnes již legendární duety Mám malý stan s Waldemarem Matuškou, Milenci v texaskách s Josefem Zímou nebo Potkal potkan potkana s Jiřím Suchým. Karel Štědrý zpíval také s Karlem Gottem či Václavem Neckářem. Stovky koncertů absolvoval s Karlem Hálou a Yvettou Simonovou. Ze sólové produkce dosáhly popularity skladky Písmena nebo Hospoda.
Uplatnil se také ve filmu a jako zdatný moderátor. Karel Štědrý hrál a zpíval v hudebních snímcích Kdyby tisíc klarinetů (2964), Ta naše písnička česká (1967), Kulhavý ďábel (1968), Noc na Karlštejně (1973), Trhák (1980). Účinkoval v několika desítkách televizních pořadů. Léta byl konferenciérem orchestru Karla Vlacha.
Po Sametové revoluci 1989 se podobně jako řada umělců pustil do podnikání. I v tom mu štěstí přálo. Karel Štědrý se pustil do provozování v Česku dosud málo známých nápojových automatů, čímž si zajistil slušné živobytí. A to nadále pokračoval ve své kariéře zpěváka, moderátora a baviče.
Ženil se celkem třikrát. Manželství s Janou Plodrovou skončilo po dvaceti letech její předčasnou smrtí v roce 1979. Druhé s Evou Vondruškovou trvalo jen krátce; pár se rozvedl. Jeho třetí ženou se roku 1984 stala Eva Kicperová. Z prvního manželství měl Karel Štědrý dcery Zuzanu a Terezu, z třetího syna Karla.
V osmdesáti letech lékaři Karlu Štědrému diagnostikovali Alzheimerovu chorobu, a to již dříve dvakrát bojoval s rakovinou a podstoupil těžkou operaci srdce. Karel Štědrý zemřel před čtyřmi lety, 7. listopadu 2017 v rodinném kruhu.
