Klášter založil roku 1259 Vok I. z Rožmberka, po předchozím jednání s cisterciáckou generální kapitulou v Citeaux. Fundace byla potvrzena pražským biskupem 1. června téhož roku, tento den, kdy byl vysvěcen klášterní kostel, je považován za datum založení kláštera. Zakladatel novému klášteru zároveň (či krátce poté) daroval pozemky okolo, včetně osady Vyšší Brod. Mniši z mateřského kláštera Wilheringu se nejspíše samotné fundace neúčastnili a dorazili až později v průběhu roku.
Rožmberkové byli nejvýznamnější větví rodu Vítkovců a je nesporné, že od začátku se s klášterem počítalo jako s rodovou nekropolí. Pohřbem Voka I. z Rožmberka 1262 zde počala řada deseti generací pohřbů. Posledním pochovaným v Rožmberské kryptě Kostela Nanebevzetí Panny Marie byl roku 1611 v Třeboni zesnulý Petr Vok z Rožmberka, jehož rakev je zachována do dnešních časů v bezvadném stavu.
Na jihozápad od osady postupně vyrostla impozantní gotická stavba opevněného kláštera s klášterním kostelem Nanebevzetí Panny Marie. Jelikož klášter nebyl královskou fundací, byla jeho role v prvních stoletích lokálně omezena.
První období úpadku kláštera přišlo v 15. století, kdy klášter zpustl v důsledku husitských válek.
Na konci 18. století klášter těsně unikl zrušení za reforem Josefa II., který systematicky likvidoval kontemplativní a mnišské řády (klášter byl v té době totiž značně zadlužen a císař by musel v případě jeho zrušení tyto dluhy sám splatit), zaplatil za to ale tím, že mu a jeho mnichům byly vnuceny úkoly příčící se zásadám mnišského života (vyučování náboženství a teologie a správa farností), kterých se cele zbavil až v 21. století.
