Jan Čenský pochází z Prahy, začal studovat hudebně dramatický obor na konzervatoři a ještě za studií začal dostávat příležitosti před filmovou a televizní kamerou. Poprvé hrál v roce 1978 v televizní hře MAPA ZÁMOŘSKÝCH OBJEVŮ, velkou roli pak dostal o rok později v seriálu ZKOUŠKY Z DOSPĚLOSTI (1979), kde na rozdíl od mnoha svých pozdějších hereckých vystoupení hrál zápornou postavu. Nicméně, značný časový prostor, tehdejší masová obliba seriálů jakékoliv kvality a neokoukaná příjemná tvář nového mladého herce zapříčinily obrovskou popularitu začínajícího Čenského. Svým zjevem byl následně předurčen pro role v pohádkách, jichž sehrál v televizi desítky.
Díky svému vytížení ve filmu a televizi dokončil Čenský konzervatoř až r. 1983, poté nastoupil do Divadla pod Palmovkou, hostoval také v Národním divadle (Hrátky s čertem), od r. 1990 působil v divadle Ta Fantastica. Jak již bylo řečeno, nadále hrál v televizních pohádkách, objevil se také v televizních seriálech (NÁVŠTĚVNÍCI, 1983; větší roli dostal v seriálu DLOUHÁ MÍLE, 1989), zatímco jeho filmové role se dají spočítat na prstech jedné ruky, navíc jde o vesměs zapomenuté záležitosti. V 90. letech se přehrál z rolí sympatických mladíků a následovaly role vesměs záporných ambiciózních mužů (například v seriálech ŽIVOT NA ZÁMKU, 1995; ZDIVOČELÁ ZEMĚ, 1997).
V této době se Čenský začal věnovat ve velké míře moderování (dlouhodobě například uvádí volbu Miss České republiky), v němž dosahuje značných úspěchů. Jan Čenský dodnes těží z popularity, kterou získal ještě jako teenager, ve svých pohádkových rolích.
Z manželství s Danou, rozenou Šomkovou, má syna Matyáše.
