10. května 1503 objevil tyto dosud neobydlené ostrovy Kryštof Kolumbus během své 4. výpravy. Pojmenoval je Las Tortugas – Želví ostrovy, podle množství želv, které zde viděl. Současné jméno jim dal v roce 1586[ anglický mořeplavec a korzár Francis Drake, opět podle plazů, které spatřil na zdejším pobřeží – leguánů, které ovšem mylně považoval za kajmany.
Po další více než půldruhé století od jejich objevu byly jen místem, kde mořeplavci mohli doplnit zásoby potravin a vody. V roce 1670 se ale dostaly pod správu Britského impéria a začala tak jejich kolonizace. Prvními osadníky byli především Angličané, Skotové a Velšané, kteří sem přicházeli převážně z Jamajky. Společně s nimi se sem dostali také otroci, kteří v roce 1800 už tvořili přibližně polovinu obyvatelstva. Po zrušení otroctví v roce 1835 většina bývalých otroků na ostrově zůstala a věnovala se rybolovu, lovu želv, stavbě lodí, výrobě lan apod.
Velké změny pro život místních obyvatel přinesl hospodářský rozvoj ve světě po skončení druhé světové války. Ostrovy se začaly pomalu otevírat světu a využívat svůj velký potenciál. V roce 1954 bylo otevřeno mezinárodní letiště Owena Robertse, což napomohlo přilákat sem turisty a zahraniční investory. Lákavé pro ně byly především daňové úlevy, absence přímých daní, ale i efektivní telekomunikační systém.
Až do 60. let 20. století byly Kajmanské ostrovy spolu s Jamajkou součástí britské koloniální správy. V letech 1958 až 1961 byly jamajskou dependencí (závislé území) v rámci Západoindické federace. V roce 1962 Jamajka vyhlásila svou nezávislost v rámci Commonwealthu a Kajmanské ostrovy ostrovy se rozhodly zůstat součástí Britského zámořského teritoria, což umožnilo jejich další hospodářský rozvoj.
Kajmanské ostrovy leží téměř ve středu Karibiku, jižně od Jamajky a jsou korunní kolonií Velké Británie. Souostroví je tvořeno třemi ostrovy – největším Grand Cayman s hlavním městem George Townem a světoznámou pláží Seven Mile Beach, méně rozvinutými jsou pak nejmenší ostrov Little Cayman a Cayman Brac. Ostrovy mají necelých 60 tisíc obyvatel.
Ekonomika země stojí na zahraničních financích a turistickém ruchu. Obyvatelstvo je velmi rozmanité, 60% tvoří míšenci, 20% Afričané – potomci otroků a 20% Evropané. Praktikujícím náboženstvím je křesťanství, úředním jazykem je angličtina. Státní měnou je Kaymanský dolar (značka KYD), lze ale platit i americkými dolary.
Ceny jsou na naše poměry poměrně vysoké a Kajmanské ostrovy tak patří spíše k luxusní karibské destinaci. Časový posun je -6 hodin. Jedná se rozvinutou středoamerickou zemi, bezpečnou, s nízkou mírou kriminality, zdravotní systém je srovnatelný se západem. Žádné očkování není povinné, občas se můžou vyskytnout nemoci spojené s komářím štípnutím. Ve srovnání s jinými místy v Karibiku vás tu překvapí čistota a pořádek.
