Narodil se 11. ledna 1961 v Práchovicích.
Jiří Kajínek je nejznámějším vězněm v Česku. 23. června 1998 byl Krajským soudem v Plzni odsouzen k doživotnímu trestu odnětí svobody pro trestný čin vraždy a další méně závažné trestné činy. Trestného činu vraždy (dílem dokonaného a dílem ve stadiu pokusu se podle rozhodnutí soudu dopustil tím, že v zatáčkách pod plzeňskou věznicí Bory dne 30. května 1993 kolem 20.00 hod. zastřelil nejméně 12 výstřely plzeňského podnikatele Štefana Jandu (27) a jeho osobního strážce Juliána Pokoše (30), kteří cestovali v osobním automobilu zn. Mazda bílé barvy. Těžce zraněn byl i další Jandův osobní strážce Vojtěch Pokoš (25), který však díky rychlému lékařskému zákroku útok přežil a později se stal korunním svědkem. K tomuto činu se ale Jiří Kajínek nikdy nepřiznal, svoji účast na vraždách kategoricky popřel.
Na fotografii s Ivanem Klímou. Zdroj: Reflex.cz
Jiří Kajínek měl první problémy se zákonem pro majetkovou trestnou činnost už jako nezletilý v roce 1974. Ve vězení byl poprvé v roce 1982 za vloupání do chat. V roce 1985 byl opět odsouzen za bytové krádeže, nedovolené ozbrojování a útok na veřejného činitele, protože při zatýkání zranil tři policisty železnou tyčí. Na základě rozsáhlé amnestie prezidenta Václava Havla byl v roce 1990 propuštěn. Později byl odsouzen k 7 letům vězení za vloupání do 20 bytů. Z výkonu trestu byl podmíněně propuštěn.
Jiří Kajínek poprvé utekl z vězení dne 18. ledna 1993, kdy ředitel věznice na doporučení vězeňské komise přerušil výkon trestu na dobu 21. – 23. ledna 1993. Kajínek se ale do vězení už nevrátil a o 4 měsíce později spáchal vraždy, kvůli kterým byl později odsouzen na doživotí.
Druhý pokus o útěk se stal v červenci 1994, když byl Kajínek umístěn ve vazební věznici v Českých Budějovicích. Byl dopaden ještě týž den.
11. září 1996 se Jiří Kajínek pokusil uprchnout z vězení ve Valdicích, kam byl po svém jednodenním útěku z českobudějovické věznice převezen. Po dvacetiminutovém pátrání byl objeven na střeše jednopatrového přístavku a poté dopraven zpět do cely.
Po svém konečném odsouzení byl převezen do Věznice Mírov. Také odtud se mu podařilo 29. října 2000 kolem 18.15 hodin opět uprchnout. 8. prosince 2000 byl Jiří Kajínek zadržen Útvarem rychlého nasazení v bytě pětinásobného vraha Ludvíka Černého, který si rovněž odpykává doživotní trest v mírovské věznici.
Hlavně Kajínkův poslední útěk vyvolal v médiích celou řadu spekulací a fám. Začala vznikat jakási legenda o českém „Robinu Hoodovi“. V médiích se začala zdůrazňovat především jeho vysoká inteligence a naopak se zpochybňovala jeho kriminální činnost. U části veřejnosti převládá názor, že Kajínek je nevinný a že se stal objetí komplotu. Soudy ale dosud všechny návrhy na obnovu řízení zamítly. Ve prospěch Jiřího Kajínka podal tehdejší ministr spravedlnosti Pavel Němec stížnost pro porušení zákona, kterou Nejvyšší soud zamítl.
V roce 2017 dostal od Miloše Zemana milost.