V přízemí je přístupna expozice věnovaná středověku. Návštěvník se zde může seznámit s archeologickými nálezy, které dokumentují život ve středověkém městě a klášteře (keramické nádoby, dřevěné gotické plastiky, kachle, atd.). Zajímavý je například soubor keramiky z milevské krčmy, vypálené husity v dubnu roku 1420.
V prvním patře muzea je v pěti sálech instalována expozice dějin města od 16. století až do poloviny 20. století. V prvním sále dokumentují rozvoj knihtisku dvě renesanční bible z první poloviny 16. století, v barokním sále zase rychtářské právo dokládá přísnost tehdejší justice. V dalších místnostech pak návštěvník může spatřit měšťanský salónek ve stylu tzv. druhého rokoka, malou kolekci zbraní z 18. a 19. století nebo dvojité šaty z růžového hedvábí, které patřily srostlým dvojčatům, sestrám Blažkovým.
Poslední sál připomíná léta I. světové války, legionáře, čs. piloty, bojující v době II. světové války v řadách RAF, ale jsou zde i dokumenty k bombovému útoku na tehdejší Okresní sekretariát KSČ, k němuž došlo v květnu 1950.
V dalších prostorách muzea je vystaven například fungující stroj věžních hodin z roku 1699 a jsou zde i staré maškarní kostýmy, pocházející z tradičních masopustních průvodů. V podkroví muzejní budovy je pak upravena malá expozice lidového nábytku a nádobí z venkovských domácností z okolních vesnic.
