První zmínka o Plášťovém mostě pochází již z 15. století. V té době se zřejmě jednalo pouze o most dřevěný. Ještě z inventáře Rudolfa II. Habsburského se dovídáme o “padacím mostě Na plášti s bránou a brankou”. Nový majitel panství Jan Kristián I. z Eggenberku započal roku 1686 s výstavbou nového dřevěného mostu přes plášť do horní zámecké zahrady. V roce 1706 je rozestavěna první dřevěná verze kryté chodby do horní zahrady, spočívající na kamenných pilířích. Vstup do ní byl z obrazárny v druhém patře zámku a tuto dispozici si chodba zachovala dodnes. V té době již existovalo zámecké divadlo propojené schodišti se spojovací chodbou. V letech 1707 – 1708 došlo k výstavbě druhé dřevěné chodby o patro níže, která vedla z Maškarního sálu do knížecí lóže zámeckého divadla. V blízkosti knížecí lóže se v pilířích plášťové chodby dochovaly toalety.
Při vpádu vojsk doČeského Krumlova roku 1741, kdy zámek obsadili Francouzi, byla prý dřevěná chodba nad Plášťovým mostem stržena. V roce 1748 -1749 byla nižší chodba vylámána a postavena nová, o něco vyšší. Další zmínky jsou z roku 1764, kdy dochází k několikaleté přestavbě mostu. Jednalo se především o zbudování kamenného mostu ze IV. na V. nádvoří a opravu nižší chodby. Roku 1777 dochází k propojení chodeb v jeden celek, a to odříznutím krovu spodní chodby a jejím propojením s chodbou horní. Tím dostal most podobu, jakou známe dnes.
Zděné zábradlí mostu zdobí kopie barokních soch sv. Antonína Paduánského, sv. Felixe Kantaličského, sv. Václava a sv. Jana Nepomuckého. Originály soch jsou vystaveny v zámeckém lapidáriu.